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用微信扫码二维码 分享至好友和朋友圈 我们知道:官能团是决定有机化合物化学性质的原子或原子团。在有机的专题复习过程中,指导学生以碳原子结构为中心,以官能团为主线,掌握各主要官能团的主要性质和反应,通过各类有机物之间的纵横比较,把有机物交织成一张特殊的网,便于有序记忆和提取应用,同时培养了学生的逻辑思维能力。因此,判断有机物可能存在的官能团和性质,对于学好有机化学是非常重要的。下面就官能团的有关知识作如下归纳: 一、有机物官能团的推断方法 ⒈ 根据反应现象推知官能团 ⑴ 能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。 ⑵ 能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为酚类、苯的同系物。 ⑶ 遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。 ⑷ 遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑸ 遇I2水变蓝,可推知该物质为淀粉。 ⑹ 加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有醛基-CHO。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。 ⑺ 加入金属Na放出H2,可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。 ⑻ 加入NaHCO3溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。 ⑼ 加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。 ⒉ 根据物质的性质推断官能团 ⑴ 能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基; ⑵ 能水解的物质,可能含有酯基(-COO-R)、 肽键(-CO-NH-),应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。 ⑶ 能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。 ⑷ 能发生消去反应的为醇或卤代烃。 ⒊ 根据反应类型推断官能团: ⑴加成反应:碳碳双键、三键、醛基、羰基、苯环。 ⑵加聚反应:碳碳双键、三键。 ⑶酯化反应:羟基或羧基。 ⑷水解反应:-X、酯基、肽键等。 ⒋根据反应产物推知官能团位置 (1) 若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构“—CH2OH”;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。 (2) 由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3) 由一卤代物的种类可确定碳架结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。 (4) 由加氢后的碳架结构,可确定“C=C”或“—C≡C—”的位置。 (5) 由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 ⒌ 根据反应产物推知官能团的个数: ⑴ 与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。 ⑵ 与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5molH2,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。 ⑶ 与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。 ⑷ 与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。 ⒍根据特征数字推断官能团 ⑴ 某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。缘由-OH转变为-OOCCH3(59-17=42)。 ⑵ 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CHO(变为-COOH)(45-29=16);若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH)。 ⑶ 若有机物与Cl2反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。 ⑷当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个—OH;若相对分子质量减小4,则含有2个—OH。 二、有机物官能团之间的互换和变化 正确解答有机推断题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化,其实质是官能团之间的互换和变化,一般来说有以下几种情况: ⒈ 官能团的引入规律 ⑴ 引入羟基(—OH):烯烃与水加成、醛(酮)与氢气加成、卤代烃碱性条件下水解、酯的水解等。 ⑵ 引入卤原子(一X):烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。实际上是卤素原子与羟基的相互取代。 ⑶ 引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入碳碳双键(C=C)、醇的氧化引入碳氧双键(C=O)等。 ⒉ 官能团的消除规律 ⑴ 通过加成消除不饱和键。 ⑵ 通过消去或氧化或酯化等消除羟基(—OH)。 ⑶ 通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。如醇与醛、酸之间的相互转化关系,实际上是醇中的–CH2OH(氧化)=(还原)-CHO(氧化)→–COOH ⑷ 通过酯化消除羧基(—COOH)。 ⒊ 官能团间的衍变规律 根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。 常见的有三种方式: 一种是利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇→醛→羟酸; 第二是通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如一元醇消去后得烯烃,烯烃加成卤素后再水解则转变出两个—OH。 第三是通过某手段,改变官能团的位置等。如 ⑴ 通过消去(H2O)、加成(X2)、水解,如CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成CH2=CH2和水,而CH2=CH2在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成CH3CH2OH,前者是消去羟基形成新的官能团不饱和键,后者则是打开不饱和键结合水中的H—和一OH形成具有官能团—OH的化合物(醇)的过程。 将一元醇(RCH2CH2—OH)变为二元醇 ....OH . OH R-CH-CH2。 ⑵ 通过消去(HX)、加成(HX),将卤代烃的卤原子在碳链上位置移动。 CH3CH2CH2Cl-HCl→CH3CH =CH2+HCl→CH3-CH-CH3 .............................Cl ⑶结合重组关系:如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解: RCOOH+R’–OH(酯化)=(水解)RCOOR’+H2O 实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用,重新组合生成—COO—和H—OH的过程,而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用,重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。 特别声明:以上内容(如有图片或视频亦包括在内)为自媒体平台“网易号”用户上传并发布,本平台仅提供信息存储服务。 Notice: The content above (including the pictures and videos if any) is uploaded and posted by a user of NetEase Hao, which is a social media platform and only provides information storage services. /阅读下一篇/ 返回网易首页 下载网易新闻客户端 |
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