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2,3

2024-06-03 00:43| 来源: 网络整理| 查看: 265

简介

2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) 是一种亮黄色固体,熔点213~215℃,易溶于乙酸乙酯和四氢呋喃,在二氯甲烷、苯、二氧六环和乙酸中有适中的溶解度。它不溶于水,但在水存在下分解释放出氢氰酸,因此需在干燥状态下保存。

用途

2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌,常用缩写DDQ, 是一种强氧化试剂,广泛应用于化合物的脱氢,尤其对甾体化合物,具有很好的选择性,是目前甾体工业中不可缺少的氧化试剂。随着研究的深入,逐渐发现DDQ 在许多有机反应中显示了很好的应用前景。例如,醇的选择性氧化、芳环苄基位氧化、碳碳键形成、碳杂键形成、环合反应以及保护和脱保护等。

应用DDQ 在有机反应中的应用越来越广泛,应用的领域也越来越多。新应用领域的开发,尤其是氧化偶联环合反应是DDQ 在有机反应应用研究中的主要发展趋势。化学性质 黄色至橙色结晶。熔点215-217℃。遇水分解。溶于苯、乙酸,微溶于氯仿和二氯甲烷。用途 合成甾族化合物的氧化剂,用于计划生育用药氯地孕酮、三烯高诺酮的生产。用途 是一种优良的脱氢试剂,主要用于甾体激素类药物合成与一些高级香料合成中脱氢。用途 用于与Ph3P高效合成1 2-苯并异噁唑类化合物;多种化合物(例如硫缩醛、缩醛和缩酮)的通用脱保护试剂;用于通过亚胺和炔烃或烯烃合成喹啉的电子转移试剂用途 用作医药中间体,专门作为甾体类激素化合物的脱氢剂生产方法 将2,3-二氰基氢醌和盐酸搅成浆状物,在35℃左右慢慢加入70%硝酸、继续搅拌反应1h。过滤,用四氯化碳洗涤,干燥,得DDQ,产率90%。类别有毒物品毒性分级剧毒急性毒性腹腔-小鼠 LD50: 31 毫克/公斤;静脉-小鼠 LD50: 13 毫克/公斤可燃性危险特性明火可燃; 高热分解放出氮氧化物和氯化物气体储运特性库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品化工添加剂、酸类分开存放灭火剂干石粉、二氧化碳、砂土。


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